インターネットビジネスに初めて携わったのは23年前。28歳で転職した音楽情報サービス運営会社でのことだった。その会社では音楽ランキングの週刊誌を発行しており、森氏はその雑誌のケータイコンテンツ化を担当した。「『インターネットって何？』と言われる時代。タレント事務所にアーティストの写真を提供してもらうだけでも一苦労でした」。その後、デジタルメディアは成長の一途をたどり、森氏は着メロ、着うたサイトの制作、運用を担当する。月額制でランキング上位の音楽をダウンロードできるこのサービスは大ヒット。月商は１億円を優に超えた。コンテンツのサブスク化は今でこそ当たり前だが、当時は始まったばかりの新規事業。こうして森氏は、意図せぬままデジタルビジネスの世界に足を踏み入れていた。

35歳で転職した広告代理店では、デジタルツールによる集客を初めて経験した。森氏は書店を巡り、ヒットしそうなネタを見つけては次々と公式コンテンツ化していった。ところがユーザー数は思うように伸びない。以前所属していた会社は大手ケータイキャリアと提携していたため、１００万人のユーザーを簡単に集めることができた。しかし、新しい会社には集客のルートがない。「集客する術を考えては、手当たり次第に実践しました。例えばシニア向けのコンテンツなら病院にポスターを貼ったり、シニア向けケータイのメーカーと組んで広告を打ったり。ソーシャルゲームブームが始まった時は、自分でゲームをプロデュースしたこともあります。これが私にとって初めてのデジタルマーケティングでした」。